Как реагирует толуол с хлором

Как реагирует толуол с хлором

Уста­но­ви­те со­от­вет­ствие между ре­а­ги­ру­ю­щи­ми ве­ще­ства­ми и ор­га­ни­че­ским про­дук­том, ко­то­рый пре­иму­ще­ствен­но об­ра­зу­ет­ся при вза­и­мо­дей­ствии этих ве­ществ: к каж­дой по­зи­ции, обо­зна­чен­ной бук­вой, под­бе­ри­те со­от­вет­ству­ю­щую по­зи­цию, обо­зна­чен­ную циф­рой.

А) то­лу­ол и хлор

Б) то­лу­ол и хлор (свет)

В) бен­зол и во­до­род

Г) бен­зол и ме­та­нол

1) хло­ри­стый бен­зил

За­пи­ши­те в ответ цифры, рас­по­ло­жив их в по­ряд­ке, со­от­вет­ству­ю­щем бук­вам.

А) То­лу­ол с хло­ром при на­ли­чии ка­та­ли­за­то­ра (FeCl₃) всту­па­ют в ре­ак­цию элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния (пре­иму­ще­ствен­но в орто– и пара-по­ло­же­ния):

.

Таким об­ра­зом усло­вию под бук­вой А со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 6 (хлор­то­лу­ол).

Б) То­лу­ол с хло­ром при дей­ствии света всту­па­ют в ре­ак­цию ра­ди­каль­но­го за­ме­ще­ния в бо­ко­вой цепи (ме­тиль­ном ра­ди­ка­ле):

.

Таким об­ра­зом усло­вию под бук­вой Б со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 1 (хло­ри­стый бен­зил).

В) Бен­зол и во­до­род в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра всту­па­ют в ре­ак­цию при­со­еди­не­ния (гид­ри­ро­ва­ния):

.

Таким об­ра­зом усло­вию под бук­вой В со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 2 (цик­ло­гек­сан).

Г) Бен­зол с ме­та­но­лом при на­ли­чии ка­та­ли­за­то­ра всту­па­ют в ре­ак­цию ал­ки­ли­ро­ва­ния (элек­тро­филь­но­го за­ме­ще­ния в бен­золь­ном коль­це):

.

Таким об­ра­зом усло­вию под бук­вой Г со­от­вет­ству­ет ответ под циф­рой 3 (то­лу­ол).

Толуол

Толуол (от исп. Tolu , толуанский бальзам) — метилбензол, PhMe — бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Содержание

• 1 Общая характеристика
• 2 Химические свойства
• 3 Получение и очистка
• 4 Применение
• 5 Опасность и обращение
• 6 Толуоловая токсикомания

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол также образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C₆H₆ + CH₃Br → FeBr3 C₆H₅CH₃ + HBr

Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646 являются галлюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея “Момент”, заменив его ацетоном.

Источники:

http://chem-ege.sdamgia.ru/problem?id=6295

http://chem.ru/toluol.html